Chu

add_action('admin_bar_menu', 'add_toolbar_items', 100);

function add_toolbar_items($admin_bar){

    $admin_bar->add_menu( array(

        'id'    => 'my-item',

        'title' => 'My Item',

        'href'  => '#',

        'meta'  => array(

            'title' => __('My Item'),            

        ),

    ));

    $admin_bar->add_menu( array(

        'id'    => 'my-sub-item',

        'parent' => 'my-item',

        'title' => 'My Sub Menu Item',

        'href'  => '#',

        'meta'  => array(

            'title' => __('My Sub Menu Item'),

            'target' => '_blank',

            'class' => 'my_menu_item_class'

        ),

    ));

    $admin_bar->add_menu( array(

        'id'    => 'my-second-sub-item',

        'parent' => 'my-item',

        'title' => 'My Second Sub Menu Item',

        'href'  => '#',

        'meta'  => array(

            'title' => __('My Second Sub Menu Item'),

            'target' => '_blank',

            'class' => 'my_menu_item_class'

        ),

    ));

}